Jara, quien hizo 51 apariciones con Boca Juniors en dos años, empezó su carrera profesional con Estudiantes, equipo con el que jugó 120 partidos en más de 7 años. Fuentes cercanas al jugador afirman que su primera opción es el equipo americano, pero que la propuesta del Leganés es llamativa para el defensa de 27 años, ya que en dicho club dirige el argentino Mauricio Pellegrino quien compartió pasaje con Leonardo en el equipo de La Plata.
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A pesar del interés de otras partes, el Portland Timbers da indicios de confianza para hacerse con el argentino, ya que el pasado mes traspasaron al jamaiquino Alvas Powell (quien fuese su lateral derecho titular la pasada temporada) al FC Cincinnati por 250 mil dólares y un porcentaje en ganancias de los futuros contratos del jugador.