En su larga carrera, Howard jugó en Estados Unidos y Europa, comenzó su carrera con el North Jersey Imperials, alcanzó la fama con el MetroStars antes de irse al viejo continente, donde se unió al equipo de Sir Alex Ferguson, el Manchester United. Howard terminaría su pasaje por el futbol europeo en el Everton, equipo en el que jugó por 10 años, su siguiente parada y la última en su carrera es el Colorado Rapids.
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Con la selección, Howard participó en 3 mundiales (Alemania 2006, Sudáfrica 2010 y Brasil 2014) en los que alcanzó los octavos de final en dos ocasiones, formó parte del equipo nacional en 4 Copa Oro de la CONCACAF (2007, 2011, 2013 y 2017), donde se coronaron campeones en 3 de estas 4 copas disputadas. Además, Howard ayudó a su selección en una Copa América (Copa América Centenario, en la que consiguieron el cuarto lugar), en 2 Copa Confederaciones (en el año 2003 y en el año 2009 en la que consiguieron el subcampeonato) y en los Juegos Olímpicos de Sidney (consiguieron el cuarto lugar).
En esta última temporada del guardameta, su equipo, Colorado Rapids, se enfrentará como visitante una vez ante cada equipo de la Conferencia del Oeste, además, visitarán algunos equipos de la Conferencia del Este: Orlando, Chicago, Atlanta, Philadelphia, New York Red Bull y Toronto. Su último partido será el 6 de octubre frente a Los Ángeles FC, quienes cuentan con su antiguo técnico en la selección de los Estados Unidos, Bob Bradley.
