Esta monumental estructura no ha sido para el Real Madrid uno de los mejores escenarios, ya que el equipo blanco ha jugado 14 encuentros oficiales en el escenario de la final y no ha vencido en ninguno, los aficionados madridistas lo llaman 'el estadio maldito'.
A esos hay que sumar otros cinco encuentros en San Siro y ahí sí que el Real Madrid ha ganado, concretamente dos en los años 1999 y 2000, siendo este último recordado por el 1-5 que le endosó el equipo blanco al Milan en el Torneo Centenario del equipo italiano.
Las últimas visitas del Real Madrid a San Siro fueron en los años 2009 y 2010 en la Champions y ambos partidos acabaron con empates. 1-1 en 2009 con gol de Ronaldinho de penalti para los italianos y de Benzema para los blancos y 2-2 en 2010 con dos goles de Inzaghi para el Milan y uno de Higuaín y otro de Pedro León en el minuto 94 para el Real Madrid de Mourinho. Ahora, el Real Madrid vuelve a visitar San Siro para jugar la final de la Champions y deberá luchar contra el Atlético de Madrid y la maldición que tiene el equipo blanco en ese estadio.
