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Las últimas temporadas con el club blanco fueron una pesadilla, donde perdió la titularidad con José Mourinho como técnico. Al final tomó la decisión de irse del club de sus amores y lo hizo solo, sin ninguna despedida de la directiva y mucho menos de la afición. Casillas ya no era 'San Iker'
Por otra parte, Casillas, el gran capitán de España, que levantó los títulos del Mundial 2010 y las Eurocopas de 2008 y 2012, con 167 partidos internacionales a sus espaldas (récord absoluto con la Roja), perdió su puesto en la pasada Euro, donde al parecer hubo una bronca con Vicente del Bosque.
Casillas al momento de anunciar su salida del Real Madrid.
De manera sorpresiva, la pesadilla al parecer sigue para el guardameta español, y es que ha comenzado la pretemporada con el pie izquierdo en su club portugués.
El Porto arrancó su pretemporada con triunfo al superar al Osnabruck por 1-2 en duelo amistoso. Pero quizá la nota más importante de del día fue que el español Iker Casillas no vio actividad y se quedó en el banquillo de suplentes.
Casillas terminó de suplente en la pasada temporada con el Porto.
Poco a poco Casillas ha ido perdiendo protagonismo y sin duda de no haber un cambio importante, Iker terminará buscando el retiro.