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La primera contienda que sostuvieron ambas escuadras fue el 4 de junio de 2008, partido eliminatorio de la Concacaf con triunfo de 4-0 en el coloso capitalino, doblete de David Suazo, uno de Rambo de Léon y Wilson Palacios.
En la vuelta en Bayamón, un empate 2-2, pata la 'H' convirtieron David Suazo, Wilson Palacios, los boricuas igualaron por medio de Christopher Megaloudis, Petter Villegas.
A nivel de clubes
A nivel de clubes, Marathón y Olimpia son los que han representado al país ante equipos puertorriqueños, el Puerto Rico Islanders dejó en el camino a los verdes en 2009 por la Liga de Campeones de la Concacaf por un global de 3-1.
Ahora con los blancos fue otra historia con en mismo rival en el 2010 por la misma competencia, el León supero al Islanders por 4-1.
Olimpia enfrenando al Puerto Rico Islanders en el 2009.
Eliminatorio: 4 junio 2008: San Pedro Sula: Honduras 4 Puerto Rico 0, David Suazo 2, Julio León, Wilson Palacios
Eliminatorio: 14 junio 2008: Bayamón: Puerto Rico 2 Honduras 2, Christopher Megaloudis, Petter Villegas- David Suazo, Wilson Palacios.
Duelos interclubes
Concacaf: 2009: Bayamón: PR Islanders 2 Marathón 1
Concacaf: 2009: San Pedro Sula: Marathón 0 PR Islanders 1
Concacaf: 2010: Bayamón: PR Islanders 1 Olimpia 1
Concacaf: 2010: Tegucigalpa: Olimpia 3 PR Islanders 0
Resumen: 6 enfrentamientos: Honduras ganó 2, Puerto Rico ganó 2 y empataron 2.
