El 'Matador' debutó con con los merengues el 22 de julio de 1990 bajo las órdenes del uruguayo Julio González.
Su primer gol lo anotó con la camisa del Olimpia casi dos años después de debutar, pero desde ese 23 de enero de 1992, cuando meció las redes como jugador blanco, no paró de hacerlo hasta y marcó en 196 oportunidades en la Liga Nacional.
Wilmer siempre se caracterizó por ser un tipo arriesgado y decidido, por esa razón inició su enorme paso por Olimpia cuando apenas tenía 18 años.
De 1990 a 2009 pasaron 19 años en los que su corazón siempre estuvo ligado al león, y lo sigue estando, aunque en dos de ellas no pudo vestir la casaca blanca ya que en 1996 estuvo durante seis meses en el Deportes Concepción de Chile, en 1999 estuvo un año cedido al Sport Recife de Brasil, y su última aventura en el extranjero fue en 2001, cuando disputó un torneo con el Atlas de México.
Velásquez obtuvo nueve títulos de Liga Nacional con los Albos y con la Selección de Honduras sólo Carlos Pavón marcó más tantos con la Bicolor que el 'Matador'.
A nivel de Selección Nacional, Wilmer puede presumir el haber sido el máximo artillero de la Copa Uncaf en sus ediciones 1997, 2005 y 2007.
El '11' olimpista, no solamente es el máximo goleador histórico de Olimpia en Liga Nacional, si no que también es el único jugador que ha superado los 200 goles en su carrera en la historia del fútbol hondureño, y todos con el Olimpia en Liga Nacional.
196 en Liga Nacional, 23 en amistosos internacionales, 18 en torneos de CONCACAF, 8 en torneos de grandes de Centroamérica, 5 Recopas Centroamericanas, 5 en amistosos nacionales, 2 en Torneos de Copa Honduras y 1 en su juego de despedida del Olimpia.
Su retiro oficial de la Liga Nacional fue en una final ante el Marathón del 25 de noviembre de 2009 en el estadio Olímpico.
En ese partido el Marathón fue campeón, pero los olimpistas en el estadio al darse cuenta que era su último juego, lo cargaron en hombros y lo homenajearon a un lado de la celebración Verde.
El 15 de enero del 2012, Olimpia le hizo un partido de homenaje para que se despidiera de la afición, en el año del Centenario para hacer más grande la ocasión.
Los merengues derrotaron al Alajuela de Costa Rica 1 a 0 con anotación de Velásquez, siendo ese su último gol con Olimpia, lo que hace que llegue a un total de 303 goles.
