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La Máquina solo ha pasado dos veces cuando se enfrenta al Olimpia en semifinales, la primera en el Apertura 2008-2009, el 26 de noviembre de 2008, en la ida los catedráticos perdieron 2-1 y en la vuelta la realeza triunfó y venció a los albos 3-2, por su posición en la tabla pasaron los aurinegros.
En un segundo duelo en el que clasificó Real España fue en la campaña 2013-2014, en el estadio Nacional empataron 0-0 y en la vuelta empataron 1-1 otra vez pasaron los sampedranos por mejor posición en la tabla.
Los dos conjuntos llegan a su octava semifinal en el fútbol catracho donde Olimpia ya ganó cinco y Real España dos.
Semifinales Real España Olimpia
Apertura 2000-2001
31 enero 2001: San Pedro Sula: Real España 0 Olimpia 0
4 febrero 2001: Tegucigalpa: Olimpia 2 Real España 0, Carlos Páes, Danilo Tosello
Olimpia clasificó a la final en el global.
Clausura 2000-2001
11 julio 2001: San Pedro Sula: Real España 0 Olimpia 0
15 julio 2001: Tegucigalpa: Olimpia 1 Real España 1, Denilson Costa- Jermy Hernández
Olimpia clasificó a la final por mejor posición en las vueltas.
Clausura 2003-2004
13 mayo 2004: San Pedro Sula: Real España 1 Olimpia 4, Luciano Emilio- Juan Cárcamo 2, Wilmer Velásquez 2
16 mayo 2004: Tegucigalpa: Olimpia 1 Real España 1, Juan Cárcamo- Walter Hernández
Olimpia clasificó a la final en el global.
Apertura 2008-2009
26 noviembre 2008: Tegucigalpa: Olimpia 2 Real España 1, Boniek García, Danilo Turcios- Allan Lalín
2 diciembre 2008: San Pedro Sula: Real España 3 Olimpia 2, Carlos Pavón 2, Allan Lalín- Ramón Núñez, Ramiro Bruschi
Real España clasificó a la final por mejor posición en las vueltas
Clausura 2011-2012
3 mayo 2012: San Pedro Sula: Real España 0 Olimpia 1, Boniek García
6 mayo 2012: Tegucigalpa: Olimpia 5 Real España 0, Roger Rojas 2, Reynaldo Tilguath, Juan Ramón Mejía, Ramiro Bruschi
Olimpia clasificó a la final en el global
Apertura 2013-2014
27 noviembre 2013: Tegucigalpa: Olimpia 0 Real España 0
1 diciembre 2013: San Pedro Sula: Real España 1 Olimpia 1, Franco Güity- Roger Rojas
Real España clasificó a la final por mejor posición en las vueltas
Clausura 2014-2015
13 mayo 2015: San Pedro Sula: Real España 0 Olimpia 1, Antony Lozano
17 mayo 2015: Tegucigalpa: Olimpia 5 Real España 0, Antony Lozano 2, Romell Quioto, Mario Leguizamón, Javier Estupiñán
Olimpia clasificó a la final en el global
Resumen: 7 semifinales: Olimpia ganó 5 y Real España ganó 2
