El defensor inglés, ahora de 36 años, recién se retiró del fútbol, con un notable ascenso con el Middlesbrough inglés que dirigió su amigo Aitor Karanka.
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Woodgate no tuvo fortuna en su carrera, a pesar de tener un biotipo triunfador. El defensor central siempre fue titular, pero cuando mejor estaba algo pasaba. Jonathan dio el gran salto temprano en su carrera cuando el conjunto blanco español le abrió sus puertas pagando nada más y nada menos que 22 kilos de euros.
Pero nada fue como esperó, pues fichó lesionado. Su carrera ahí se vino abajo, quiso regresar, pero el mismo mal (lesiones) lo alejaron de ser un triunfador en el fútbol, que seguro hubiera sido un inmortal.
Woodgate debutó profesionalmente con el Leeds United, equipo con el que estuvo desde 1998 hasta 2003 que fue cuando Newcastle lo adquirió. Con las 'Urracas' estuvo nada más un año ya que Real Madrid lo adquirió. Tres años y nada más nueve partidos disputados, todo un fiasco. Luego de ello quis reponer su carrera y se volvió a Inglaterra para fichar por el Middlesbrough, ahí ganó continuidad.
Tras volver a mostrar seguridad, Tottenham le fichó. Estuvo de 2008 a 2011 vestido con la indumentaria de los Spurs, pero las lesiones le pasaban factura. Jugó 49 duelos; Stoky City lo adquirió en 2012 y sumó 17 encuentros.
Para finalizar su carrera, estuvo de 2012 hasta esta temporada con el Middlesbrough con el que cerró un magnífica ascenso a la Premier League.