Sus inicios no fueron fáciles. El originario de La Lima, Cortés, soñó de niño ser futbolista y no DT. A sus 14 años fue llevado a las inferiores de Marathón luego de ser visto en un partido amistoso ante el Cruzeiro, club limeño en el que jugaba en 1998.
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Eso sí, antes de divertirse, por las mañanas le tocaba ganarse el pan diario lustrando zapatos en el parque de La Lima, ya que a los 9 años le tocó remar contra la corriente al perder a su padre quien cayó en las garras del alcohol y él era uno de los encargados de ayudar en casa.
A sus 21 años Caballero no logró cumplir su sueño de futbolista y decidió intentarlo como utilero.
Fue así que estando en Segunda División pidió una oportunidad para ser parte del departamento de utilería cuando tenía 21 años, en aquel momento recuerda que Óscar Carballo lo indujo en este mundo y comenzó a trabajar como 'aguatero', un popular apodo en el argot futbolero hondureño que se le coloca a la persona que reparte aguas y ayuda en la logística.
Cristian trabajó durante 11 años en este puesto, pero decidió no quedarse estancado y el primer paso fue estudiar, es graduado en Administración de Empresas, sacó sus tres licencias como entrenador y ahora está en la universidad sacando una Licenciatura en Recursos Humanos. Marathón le dio la oportunidad de dirigir en reservas y hasta el momento es donde se ha formado como técnico.
Caballero ha sido un técnico formador en Marathón y tendrá su primera gran experiencia.
Uno de los momentos especiales que no olvida en su carrera fue el 10 de agosto de 2015 cuando tuvo la oportunidad de dirigir en Liga Nacional, en aquel momento Marathón tenía expulsados a sus entrenadores y le tocó estar en el banquillo que para su mala fortuna, los verdolagas cayeron goleados 0-3 ante Real Sociedad.
Hoy a sus 37 años la vida le ha presentado un reto muy importante en su carrera, el Lepaera de la Liga de Ascenso lo ha fichado como entrenador y su misión es llevarlo a la liguilla de la división de plata y a pesar de que será su primera experiencia, sueña desde ya con ser campeón.
Ya debutó de forma fugaz con Marathón por una emergencia que el club vivió en 2015.
Cristian considera como sus mentores en el fútbol los 'maestros' con los cuales compartió en su estadía en “La Cueva” como utilero y destaca a José de la Paz Herrera, Hermelindo Cantarero y Manuel Keosseián, además confiesa que admira a Ramón “Primitivo” Maradiaga.
En el campo internacional sus ídolos son Pep Guardiola, Marcelo Bielsa y Jürgen Klopp.
