En total las selecciones se han enfrentado en 10 ocasiones en partidos eliminatorios, dejando un saldo de 7 victorias para Costa Rica, 2 empates y tan solo un gane para los “Reggae Boys”.
El primer duelo se dio en las eliminatorias rumbo al mundial de Inglaterra 1966, se dio en el estadio nacional de San José y los ticos se impusieron 7-0 en aquella ocasión. En el duelo de vuelta hubo empate a un gol en la isla caribeña.
A pesar de que han sido diez encuentros disputados, existen dos futbolistas que se destacan como máximos goleadores en estos partidos, se trata de los ex jugadores Errol Daniels y William Quirós, quienes anotaron tres goles cada uno.
En el último duelo por un pase al mundial estas selecciones se midieron en el estadio Independencia de Jamaica, igualando 1-1, marcador que a la postre le otorgaría el boleto a los ticos rumbo a Brasil 2014.
En ese juego los jamaiquinos se mantenían en ventaja de un gol, hasta que llegó desde el banquillo el jugador del Cartaginés, Randall Brenes, quien supo sacar un remate dentro del área que se introdujo en el marco rival, sentenciando el empate final y la alegría de los ticos.
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En duelos como local Costa Rica ha ganado en cinco ocasiones, nunca ha perdido ni empatado. En condición de visitante solo ha caído una vez , fue en kingston en 1997 1-0 camino a Francia 1998. En total han empatado dos veces y los ticos han ganado en dos oportunidades, rumbo a Corea Japón y con miras a México 1970.
Los centroamericanos le han marcado 23 goles en eliminatoria a los caribeños y han recibido solo 6 tantos, sumando una diferencia de gol de más 17 ante los jamaiquinos.
La goleada más amplia que se ha presentado fue el 7-0 en su primer duelo que se dio en la eliminatoria previa a Inglaterra 1966.
Historial de los 10 juegos
Rumbo a Mexico 1970
Costa Rica 3-0 Jamaica (Estadio Nacional, San José)
Jamaica 1-3 Costa Rica (Estadio Independencia, Kingston)
Rumbo a Francia 1998
Costa Rica 3-1 Jamaica (Estadio Nacional, San José)
Jamaica 1-0 Costa Rica (Estadio Independencia, Kingston)
Corea Japón 2002
Costa Rica 2-1 Jamaica (Estadio Alejandro Morera Soto)
Jamaica 0-1 Costa Rica (Estadio Independencia, Kingston)
Brasil 2014
Costa Rica 2-0 Jamaica (Estadio Nacional, San José)
Costa Rica 1-1 Jamaica (Estadio Independencia, Kingston)