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Sus buenas actuaciones y su corta edad hicieron que W Connection de Trinidad y Tobago fichara al delantero en 2015, con 19 años, convirtiéndose en el segundo granadino en jugar para el equipo tras Kassius Ettienne, en dos años ganó una Copa de Liga.
Antes de su llegada a W Connection, debutó con la selección mayor en mayo de 2015, con 19 años y cinco meses de edad, el duelo fue ante Dominica y perdieron 2 a 1 en juego amistoso, Charles fue titular.
Ese no fue el primer llamado de Jamal Charles, ya que dos meses antes había sido convocado, en el amistoso ante Guyana, Granada ganó 3 a 0, pero el joven se quedó en la banca. Desde su debut ha disputado 14 partidos, marcando ocho goles.
Llegada a Honduras al fichar por el Vida
En 2017, luego de marcar 12 goles con el equipo de Trinidad, llegó a Vida de Honduras, esto por pedido de Héctor Castellón, quien estuvo entrenando a Honduras Progreso y pudo observar al caribeño en los duelos de CONCACAF.
Charles se ganó rápidamente el cariño de la afición a base de goles, los que llegaron apenas en su segundo partido con el equipo, en su primer año con el equipo jugó 31 partidos y marcó 14 goles, siendo uno de los mejores goleadores del equipo y despertando el interés en otros países.
En el 2018, tras una gran temporada con Vida, Real Monarchs pidió la cesión del jugador, aunque solo fue por lo que restaba del torneo en la USLC de Estados Unidos, en tres meses llegó a jugar tres partidos, pero solo disputó 25 minutos. Al final el equipo no hizo válida la opción de compra y regresó a Honduras.
Un nuevo inquilino en la Liga Nacional
Luego de su mala experiencia en por los Estados Unidos, Jamal Charles regresó a Honduras y firmó el Real España, club en el que no tuvo un buen paso, ya que en seis juegos que disputó a penas logró marcar un gol.
El atacante dejó las filas de la Máquina y se unió al Real Sociedad de Tocoa, donde logró recuperar su olfato del gol. Con este equipo anotó siete goles en 12 partidos y ahora se prepara para este presente torneo Apertura 2020.
Con 22 goles celebrados en territorio hondureño, Jamal Charles deberá enfrentar a la Selección de Honduras en la Copa Oro 2021 y se convierte en el 'enemigo' que está en casa e intentará tener su propia fiesta en este torneo.
