De esta manera, los dirigidos por el portugués José Mourinho, se clasificaron hacia los cuartos de final de la Carabao Cup, culminando de igual manera con una mala racha de cuatro derrotas consecutivas ante el Chelsea.
Los 'Blues', se adelantaron por un gol a partir de el minuto 19' a los Spurs gracias un latigazo por obra del aléman Timo Werner, quien finalmente se estrenaba como goleador con su nuevo equipo.
VER: El primer gol de Timo Werner con el Chelsea
Posteriormente, el partido se mostró muy calido para el conjunto dirigido por Frankie Lampard, quienes contaron con severas ocasiones para finiquitar la eliminatoria, quedándose cortos al desperdiciar cada una de ellas tras la falta de acierto a puerta de sus jugadores.
El equipo del norte de Londres nunca bajó los brazos a pesar de no encontrarse con oportunidades claras a gol.
A siete minutos del final, un centro por el costado izquierdo fue enviado hacia Erik Lamela, quien no perdonó y vapulió de el marco defendido por el francés Mendy, logrando la aparidad en el marcador. La eliminatoria se decidiría en los lanzamientos desde los once pasos.
VER: El gol de Erik Lamela ante el Chelsea que mandó el juego hacia los penales
En la tanda de penales, el conjunto de 'The Special One' logró llevarse la victoria tras anotar los cinco de sus respectivos penales, contando con la fortuna de que el joven inglés Mason Mount fallara el lanzamiento definitivo para el Chelsea, finalizando con un 5-4 a favor de los Spurs.