Theodore Whitmore es una leyenda viviente del fútbol de Jamaica. El exjugador fue uno de los artífices de que la isla caribeña clasificara a su primera y única Copa del Mundo, la que jugaron en Francia 1998.
En la justa mundialista Whitmore se consagró al anotar los dos goles con los que Jamaica derrotó a Japón en un juego bastante heroico, pues a pesar de haber perdido en el debut ante Croacia 3-1 y ante Argentina 5-0, se despidieron con grandes honores.
Para ese entonces, el exdelantero jugaba con el Seba United de su país, no obstante, su participación en los tres juegos le valieron para mudarse a Inglaterra tras ser fichado por el Hull City.
Una vez de su retiro en el 2006, Theodore Whitmore comenzó su carrera como entrenador y dirigió en ese mismo año, hasta el 2008 al Seba United para luego dar el paso a selecciones nacionales y dirigir a la Sub-20 de Jamaica.
La primera gran experiencia con el combinado nacional mayor lo iba a tener en el proceso rumbo a Brasil 2016, donde a pesar de su poca experiencia, la Federación de Fútbol de Jamaica le confió, por su trayectoria y por su liderazgo, el barco de la mayor.
El proceso lo comenzó con creces, sacando un importante empate a cero en el Azteca ante México, luego otra paridad de local 1-1 ante Panamá en Kingston. En la tercera fecha fue derrotado en San José ante Costa Rica 2-1. Los mexicanos los derrotaron 0-1 de visita y ahí se comenzaba a poner tenso el ambiente.
Theodore Whitmore iba perdiendo la confianza, pues nuevamente cayó jugando como local 1-2, esta vez frente a los Estados Unidos, pero fue Honduras que le dio el golpe de suerte y la sentencia a su carrera, en ese momento. El 11 de junio del 2013 firmó su despido como seleccionador jamaiquino.
Ese día el combinado hondureño derrotó 2-0 a Jamaica en el estadio Nacional de Tegucigalpa con goles de Boniek García y Roger Rojas y con eso los Reggae Boyz sumaban su tercera derrota al hilo y el despido de Theodore Whitmore tras el partido.
La Federación de Jamaica lo sustituyó por el alemán Winfried Schafer, quien tampoco pudo darle buena dirección al barco y finalizó la eliminatoria como útimo lugar, sin embargo, los caribeños lo mantuvieron en el puesto hasta el 2016.
Ahora, la venganza de Theodore Whitmore fue dándole un batacazo monumental a Honduras en su propio estadio en el proceso a Qatar 2022 donde sacó a los suyos del último lugar para meter a la 'H' y de paso, obligando a la Fenafuth a despedir al entrenador Fabián Coito Machado tras su bajo rendimiento como técnico.
